L’edificio, oggi denominato Chiesa del Corpus Domini è collocato nell’area più alta del centro storico fortificato di Rapolano, nella piazza Matteotti che costituisce il cuore antico del paese. Già questa ubicazione strategica, fa ritenere che l’edificio sia di antica origine, ma a confermare questa ipotesi ci sono alcuni importanti documenti di archivio, che ne attestano l’esistenza, con sufficiente certezza, già almeno dagli inizi del sec. XV. Si tratta di alcuni atti notarili rogati dal notaio Giovanni di Bindo di Piero fra il 1411 e il 1427, nei quali questo oratorio citato come “fraternita della Vergine Maria di Rapolano” o anche “confraternita della Beata Vergine” o anche più semplicemente “La Fraternita” è in un caso citato come luogo della stipula dell’atto, mentre in altri atti questa confraternita risulta destinataria di donazioni ed elargizioni da parte di benefattori. La fraternita di Santa Maria risulta però già costituita circa un secolo prima, perché dall’Estimo di Rapolano redatto nel 1319, si apprende che possedeva una casa con fondo rustico nel castello di Rapolano, nel Terzo di Sotto (presso cioè l’odierna Porta dei Tintori).

Attraverso i resoconti delle numerose visite pastorali dei vescovi aretini si hanno ulteriori notizie che arricchiscono, seppur in modo sommario, la conoscenza di questo edificio religioso ed in particolare forniscono alcuni dati interessanti per comprendere l’evoluzione degli arredi liturgici e degli apparati decorativi fra i secoli XV e XVIII. Dalla visita pastorale del 1468 questo oratorio viene denominato come “fraternita di Rapolano sotto il titolo della Beata Vergine Maria” e si apprende che apparteneva al Comune. Vi erano già due altari, di cui quello maggiore era in muratura e ben ornato con candelabri in ferro. Alla morte del sacerdote che svolgeva funzioni di rettore della Fraternita, l’oratorio, con i suoi beni mobili ed immobili ritornava in pieno possesso della comunità, per poi essere riconsegnato al nuovo rettore una volta nominato. Da un documento del 15 marzo 1523 si ha infatti notizia che i rappresentanti della comunità di Rapolano in quello stesso giorno avevano preso materialmente possesso dell’edificio, essendo morto il “governatore” (cioè il rettore) tal Vincenzo di Pietro di Buono.

Nella successiva visita pastorale del 1561 si ha una nuova intitolazione della chiesa: “chiesa del Corpus Domini della Fraternita chiamata di Rapolano”. Tuttavia, già nel 1468 vi si celebrava la festa del Corpus Domini e comunque nella successiva visita del 1583 viene nuovamente citata come chiesa di Santa Maria di Rapolano, della locale Fraternita. Dal resoconto di questa visita del 1583 si viene a sapere che l’edificio era in buone condizioni e dotato di quattro altari: il primo in discrete condizioni era però mancante del baldacchino, mentre il secondo, intitolato a Santa Lucia era in cattive condizioni e privo di tutto, per cui il visitatore stabilì che venisse ornato entro i successivi quattro mesi oppure demolito; il terzo altare, intitolato alla Beata Maria, ben ornato, era officiato dalla compagnia femminile del Santissimo Rosario; il visitatore ordinò che sopra l’ altare fosse posta una tavola raffigurante i Misteri del Rosario. Si comprende bene che trattasi dell’attuale primo altare di sinistra sopra la cui mensa è posta la tavola che raffigura i quindici Misteri del Rosario, che si desume sia stata realizzata poco tempo dopo la suddetta visita pastorale (infatti la troviamo già menzionata nella successiva visita del 1596).

Lo stile seicentesco dell’attuale altare in stucco, di pregiata fattura, ornato ai lati da due statue (la Vergine e l’angelo annunciante ), fa ritenere che quello visto e descritto nel 1583 abbia avuto una diversa conformazione, probabilmente in sintonia con i canoni rinascimentali. Tutta l’architettura seicentesca di questo altare fu in ogni caso realizzata per valorizzare il quadro della Madonna del Rosario, raffigurata con ai lati i santi Sebastiano, Domenico, Caterina da Siena e Bernardino attribuito, come la predella sottostante, con i quindici Misteri del Rosario, al pittore senese Francesco Bartalini (1569-1609).

Continuando la lettura del resoconto della visita pastorale del 1583, si apprende che vi era un altro altare, posto in fondo alla chiesa, dedicato a Santa Maria, che era del tutto spoglio e forse anche in cattivo stato di manutenzione, tanto che ne venne ordinata la demolizione. L’ultimo altare visitato, dedicato a Santa Caterina da Siena e ben ornato, era stato fatto costruire dalla famiglia senese Venturini. A ricordo di questo altare si conserva nella chiesa parrocchiale di Rapolano la statua in legno policromo di Santa Caterina, attribuito ad un’artista prossimo a Neroccio di Bartolomeo dè Landi. In questo periodo era sicuramente già presente la nicchia  sulla parete destra, con affresco della Madonna con bambino fra i santi Girolamo e Giovanni Battista, attribuita alla prima metà del sec. XVI, come pure la cornice in pietra scolpita con bassorilievi, di un’edicola, la cui immagine si è purtroppo perduta.

Nella successiva visita condotta nel 1596 dal pievano di Asciano, Curzio Alfei, si descrive in maniera abbastanza particolareggiata l’altare maggiore, ornato con un’icona antica, un crocifisso con suo baldacchino e candelieri in ottone e in ferro; l’altare aveva due gradini sopra la mensa, di cui uno rivestito in cuoio e l’altro in tela dipinta. A destra vi era l’altare dedicato a Santa Lucia -che si apprende essere stato da poco tempo restaurato dal parroco Martellini “per sua devozione” – con un gradino dipinto in tela, con candelieri ed una croce.

Si apprende poi che l’altare della Madonna del Rosario aveva già la predella dipinta con i Quindici Misteri del Rosario (come richiesto nella precedente visita pastorale del 1583!). Questo altare era dotato di crocifisso, tre candelieri di ottone e ben quattro gradini. Ai due lati le statue in stucco della Vergine Annunziata e dell’Angelo Annunciante.

A sinistra si trovava l’altare di Santa Caterina, già citato nella precedente visita del 1583, con la già menzionata statua della santa. Nella visita del 1669 vengono menzionati solo l’altare maggiore, l’altare di Santa Lucia, non ufficiato, a destra entrando, e l’altare della Madonna del Rosario, a sinistra entrando, ben ornato, sotto la cura della Congregazione del Santissimo Rosario. Non viene citato l’altare di Santa Caterina.

Nella visita del 1680 oltre all’altare maggiore e a quello della Madonna del Rosario, si rileva la presenza di altri due altari, che però non erano ufficiati. L’edificio si presentava in buone condizioni, pertanto il visitatore ordinò solo di sistemare il pavimento nei pressi dell’altare maggiore e di mettere dei tendaggi alle finestre. Infine, è di qualche interesse citare la visita del 1729, perché si conferma che la “Fraternita” era eretta in semplice ed ecclesiastico beneficio, sotto il patronato della comunità di Rapolano ed aveva la doppia intitolazione della Beata Vergine Maria e del Corpo di Cristo. Il visitatore trovò l’edificio in buono stato di conservazione ed ordinò che il pulpito (viene citato per la prima volta l’esistenza di un pulpito) fosse dotato di un’immagine del Crocefisso. Questo oratorio, a differenza di tutti gli altri presenti in Rapolano e ad eccezione della Compagnia interna del Santissimo Rosario, essendo di beneficio ecclesiastico, non subì la soppressione emanata con editto del 1785 dal Granduca Pietro Leopoldo, e poté così continuare a svolgere la sua funzione.